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La primera incursión de Simon Raymond en la actuación llegó a la tierna edad de 12 años, cuando apareció en su primera producción teatral. No mucho antes de eso, no estaba realmente interesado en la actuación, hasta ver a Harold y Kumar en su primera cita con una chica a la que admiraba. Desde entonces, Simon ha aparecido en programas de televisión como Untold Stories of the ER para TLC y tuvo su trabajo exhibido en el Festival de Cine de Columbia en la ciudad de Nueva York. No solo se estrenó "Inversion / Invasion" en uno de los festivales cinematográficos más importantes de Nueva York, sino que también le dio a Simon un impulso de confianza cuando comenzó a audicionar para papeles televisivos frente a los directores de casting de elite de Vancouver. En abril de 2010, en solo su 3ra audición en vivo, Simon audicionó para un papel recurrente de la serie en el programa de la red de dibujos animados, Tower Prep. Cuatro Audiciones después, Simon se encontró audicionando frente a Stuart Aikins, el Director James Wong (Expediente X, Destino Final) y el Productor y Productor Ejecutivo Glen Morgan. Para su sorpresa, todo el mundo en la sala se sorprendió por su actuación y fue seleccionado como la primera elección del director para el papel solo horas después de que la audición había terminado. Desafortunadamente, esa emoción fue de corta duración ya que la Red terminó yendo con un actor más experimentado para el papel recurrente.