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Originaria de Bentonville, Arkansas, Sydney se mudó a Chicago a la edad de 16 años para seguir una carrera en comedia, donde comenzó a estudiar en The Second City Training Center. Después de cumplir 21 años, Sydney comenzó como pasante en Chicago Underground Comedy, donde eventualmente se convirtió en productora y directora de programación, y luego se retiró del programa después de cuatro años, a la edad de 25 años. Fundadora de Rhetoric Done Right(TM), una compañía que se especializa en mejorar los oradores públicos a través del humor, así como SPILLED INC., una productora de películas de bajo presupuesto con contenido en varias plataformas, incluida Amazon Prime Video.