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Nacido en Exeter, New Hampshire, Masefield encontró su pasión por la actuación a los 12 años y es conocido por los cortometrajes "Mountebank" (2017) y "Gourd and Evil" (2016), que se llevaron a casa el premio Audience Choice Award en Cat Fly. Festival de Cine de Halloween 2017 (Asheville, NC). Interpretó al joven Michael Skakel en el especial del canal Oxygen "Asesinato y justicia: el caso de Martha Moxley". Masefield también apareció en un comercial de dulces de National Ka-Dunks (2018) y fue uno de los niños en el video musical "Strangest Christmas Yet" de Steve Martin & The Steep Canyon Rangers. Vive con su familia (todos actores) en el oeste de Carolina del Norte.