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O inteligente, educado e peculiar Miles Ledbetter (Darrin Luginski) pensou que sua vida estava completa quando ele subiu ao topo do Keister Financial Institute, trabalhando como assistente pessoal para o CEO da empresa, Edward A.Keister (Chris Harrison).Ele teve a sorte de trabalhar ao lado de seu melhor amigo, o carismático Harold Jackson (Raheem Mitchell).Tudo desmoronou para Miles e Harold no dia em que seu chefe, que foi indiciado por extorsão, lavagem de dinheiro e sonegação de impostos, atribuiu os crimes a eles.Foi o completamente inocente Miles quem finalmente aceitou a queda e passou 2 anos na prisão pelos crimes de seu chefe, e embora Harold tenha escapado da prisão, sua reputação foi arruinada.Depois de ser libertado da prisão, Miles encontra-se sem emprego, sem casa e sem esperança.Miles se reúne com seu coorte Harold, que agora também está sem teto depois de muitas tentativas fracassadas de consertar sua reputação.A vida parece sem esperança, até o dia em que Miles encontra Teddy Dukes (Joshua Protzmann), de sete anos, no parque.Teddy, que está passando por dificuldades na escola, está encrencado com o vice-diretor de sua escola, o Sr.Billieaski e sua mãe, Grace Dukes (Katelyn Rydzewski), que exige uma conferência com o Sr.Billieaski.Teddy sabe que não há saída para sua situação difícil, a menos que ele possa recrutar Miles, agora sem-teto, para se passar por seu vice-diretor, mas Miles aceitará o emprego?