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Cheng You-Ching (Ariel Lin) é gerente de uma fabricante de calçados taiwanesa.No seu 30º aniversário,Cheng You-Ching recebe um e-mail sobre "os sintomas do envelhecimento prematuro" de Lee Ta-Jen (Bo-lin Chen),sua melhor amiga, que ela conhece desde o ensino médio.Incapaz de aceitar que ele é como uma garrafa de vinho fino que vai melhorar com o tempo e ela é como uma uva que vai secar e virar uma passa com o passar dos anos,ela concorda em fazer uma aposta com Ta-Jen para ver quem vai se casar primeiro antes de completarem 35 anos.Então eles começam a procurar por seus potenciais amantes.No entanto,Ta-Jen sempre diz que as garotas com quem ele sai não são páreo para ele e, ao mesmo tempo,ele não está satisfeito com os garotos com quem You-Ching sai.Depois do relacionamento de Ta-Jen com seu colega,Maggie,ele admite a Maggie que estava apaixonado por You-Ching o tempo todo.Mas há uma coincidência que quando You-Ching está solteiro,Ta-Jen tem namorada;enquanto Ta-Jen termina com sua namorada,You-Ching se reconciliou com seu ex-namorado.Então Ta-Jen está sempre perdendo a oportunidade de contar a You-Ching seus verdadeiros sentimentos.Enquanto Cheng You-Ching procura um marido em potencial,ela descobre que estava cercada de candidatos inaceitáveis.O único homem que poderia amá-la, apesar de seu mau humor e teimosia, é seu melhor amigo.O único problema com essa dupla é a longa amizade.