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Em janeiro de 1973,a DEA prendeu Matthews no Aeroporto Internacional McCarran em Las Vegas,antes de uma viagem planejada para Los Angeles com sua namorada Cheryl Denise Brown,sob acusações de evasão fiscal e conspiração para distribuição de heroína e cocaína.Um magistrado federal originalmente estabeleceu fiança em5 milhões,o valor da fiança mais alto já estabelecido na época.A fiança foi reduzida para2.5 milhões quando Matthews concordou em não lutar contra a extradição e ser devolvido a Nova York.Depois de algumas semanas detido em Nova Iorque,sua fiança foi ainda mais reduzida para325,000.Ele foi indiciado por seis acusações de evasão fiscal e conspiração para distribuição de heroína e cocaína e pode pegar 50 anos de prisão.Em 2 de julho,1973,Matthews estava programado para comparecer a um tribunal do Brooklyn, mas nunca apareceu.Ele supostamente levou20 milhões e fugiu do país com Brown.Matthews deixou para trás sua esposa,seus três filhos,e sua mansão em Staten Island e nunca mais foram vistos.O Federal Bureau of Investigation (FBI) colocou um20,000 de recompensa por Matthews,o mais alto estabelecido por uma agência federal desde que o FBI aplicou a mesma quantia para a captura do assaltante de banco John Dillinger.