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É um curta-metragem documental que enfoca a carreira e a vida de Jeffrey Gurian, presença constante no mundo da comédia nos últimos 40 anos. Jeffrey trabalhou com e em torno das maiores estrelas da comédia desde a década de 1980. De Dangerfield a Burle e Dice, Jeffrey escreveu para eles. Ele fez filmes, escreveu vários livros e agora dirige um canal no Youtube que apresenta entrevistas no tapete vermelho com celebridades. Ele conseguiu tudo isso ao mesmo tempo em que administrava sua própria prática de odontologia estética. A contradição de suas duas profissões chamou a atenção de quase todas as estações de notícias de Nova York e ele também foi destaque no New York Times. Embora tenha se aposentado de sua prática odontológica, ele ainda está muito no mundo da comédia perseguindo seu sonho de infância de ser um comediante famoso. Este filme mergulha profundamente nessa busca e conta a história de Jeffrey em um nível muito íntimo.