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Earl Dudley é um jovem relações públicas da cidade de Nova York com um escritório chique no Brill Building que, apesar de ter a socialite rica Willi Trueblood como namorada, está se afogando em dívidas e tentando desesperadamente se esconder dos credores. A situação só piora quando ele herda uma casa em Long Island de um tio falecido que devia uma fortuna em impostos atrasados. Mas quando Earl fica sabendo de um cantor caipira do Texas chamado "Corny" Wilson, ele decide que Corny é exatamente o tipo de cliente que ele precisa para reviver seu negócio e começa a tentar cortejar o empresário de Corny, Romney Elrod. Mas o gerente se mostra um osso duro de roer. Em uma última tentativa de conseguir o contrato, Earl decide tramar uma pequena tentativa de chantagem fazendo com que a atriz Katie Mallory seduza Corny durante um retiro de fim de semana na casa de Long Island, com a ação sendo capturada em uma câmera escondida, mas isso falha. assim como Elrod afirma ser distribuidor de pornografia desde 1958.