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Katie é uma documentarista séria. Ela está frustrada porque está prestes a completar 32 anos, mas ainda não consegue encontrar nenhum trabalho intelectual que impulsione sua carreira. Por exemplo, seu projeto dos sonhos é fazer um documentário sobre o famoso escritor e dissidente russo do século 20, Aleksandr Solzhenitsyn. Como ninguém quer financiar tal projeto, ela aceita ser diretora contratada pela produtora de TV Arlene, que lhe dá uma tarefa que ela não poderia odiar mais. Ela vai filmar uma série de documentários sobre a vida de solteiros namorando em uma cidade grande. Seu amigo e cinegrafista Spider, que tem uma queda por ela, se junta a ela. O assunto acabou sendo Jed, um cara bonito e egocêntrico, completamente alheio à etiqueta adequada de namoro. A cada encontro que ele vai, ele inadvertidamente se transforma em um desastre, o que contribui para uma ótima televisão. Katie começa a gostar de Jed e decide tentar ajudá-lo a se tornar um namorador melhor.