Playboy: Playmate Pajama Party (1999)

Uma partida da tradicional tarifa de vídeo da Playboy. O título é filmado inteiramente no terreno da Playboy Mansion e inclui algumas imagens históricas sobre os eventos que ocorreram lá. Os Playmates exploram o terreno, incluindo: nadar e tomar sol ao lado da Gruta; vagando ao natural pelo zoológico particular de Hef; jogar uma partida de tênis desafiada por roupas; relaxar com uma massagem de corpo inteiro e um banho quente; jogando um jogo improvisado de strip poker; jogando sinuca e comemorando boas tacadas ao se despir; dar um mergulho noturno na Gruta; e engajar-se em uma luta de travesseiros, onde as primeiras baixas são suas roupas minúsculas. O título alterna entre segmentos filmados e sequências filmadas em vídeo (que se acredita ser uma novidade para a Playboy).