Sideways (2004)

Uma semana antes de seu amigo Jack se casar, o padrinho Miles e o futuro noivo partem para a região vinícola para uma semana de diversão, relaxamento e - é claro - bebendo vinho. Miles é o enófilo e faz o possível para ensinar a Jack um pouco sobre a arte de apreciar um bom vinho. Jack só se preocupa em beber e festejar, algo que ele consegue quando conhece a atraente Stephanie em um dos vinhedos. Miles é um saco triste, um professor de inglês do ensino médio que, no fundo, é um escritor fracassado. Ele ainda não superou o fato de que sua esposa se divorciou dele e se casou novamente e agora ele enfrenta aquela espera desesperadora por notícias de um possível editor. Miles tem a oportunidade de começar de novo quando conhece Maya, amiga de Stephanie, mas quando ele deixa escapar que Jack está prestes a se casar, qualquer esperança de um relacionamento parece perdida.