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Em Manhattan, o ambicioso escritor Jabez Stone (Produtor e Diretor Alec Baldwin) é um perdedor completo. Ele não consegue vender seus romances, mora em um apartamento horrível e não tem sucesso com as mulheres. Quando um de seus amigos, Julius Jensen (Dan Aykroyd), vende seu romance por cento e noventa mil dólares para um editor, Jabez sente inveja e promete vender sua alma ao diabo para ter sucesso e acidentalmente mata uma mulher com sua máquina de digitar. O Diabo (Jennifer Love Hewitt) bate à sua porta, corrige a situação e fecha um contrato com Jabez. Seus romances de baixa qualidade têm críticas ruins, mas se tornam best-sellers; Jabez enriquece; tem sucesso com as mulheres, mas não tem tempo para os amigos. Jabez se encontra com o editor Daniel Webster (Sir Anthony Hopkins), que lhe oferece a chance de quebrar o contrato com o diabo.