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Justin Lo faz sua estréia no cinema como Charlie Conrad, um fã de história de 19 anos com o mundo em seus ombros. Após a morte de sua mãe, Charlie deixa de lado seus planos de faculdade para criar seu altamente imaginativo irmão de 9 anos, Ben (Booboo Stewart). Isolado de seus colegas, Charlie aceita sua responsabilidade, mas secretamente anseia pela liberdade e romance associados à juventude. Charlie de repente tem sua chance quando conhece Jordan Rivers (Nick Bartzen), um vagabundo carismático e companheiro de alma perdida. Os dois se deram bem imediatamente e logo embarcaram em um romance tumultuado que dá a Charlie um gostinho da liberdade que ele tanto deseja. No entanto, assim que o relacionamento deles se intensifica, o pai ausente de Charlie, Doug (Barry Shay), retorna à cidade com seus próprios planos para cuidar de Ben. Preso em uma luta por Ben e ansioso para manter Jordan, Charlie deve finalmente procurar sua alma e tomar decisões importantes sobre o futuro de sua família.