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Nos anos 60, o porto-riquenho Carlito Brigante, o afro-americano Earl e o italiano Rocco tornam-se melhores amigos na prisão. Ao serem soltos, Rocco intermedia um negócio de heroína com uma família da máfia italiana comandada por Artie Badalato Sr. Carlito negocia com o senhor Leroy "Hollywood Nicky" Barnes a área onde o trio poderia atuar em seu bairro e logo os três amigos se tornam poderoso. Mais tarde, Carlito namora e tem um caso com a bela Letícia. Quando Earl decide se mudar para Barbados com sua namorada e deixar o negócio da heroína, seu estúpido irmão mais novo causa uma confusão com os mafiosos italianos, e Carlito e Rocco precisam resolver a confusão para salvar suas vidas.