O traço de caráter definidor de Jack é que ele é um viciado em drogas e álcool "em recuperação". Ele aparece alto em flashbacks e, em um deles, um bong é visto em segundo plano. Ele menciona tomar um coquetel de drogas, incluindo cogumelos, heroína, cocaína, LSD e maconha, com a viagem resultante inspirando uma de suas idéias mais ridículas do cassino. Mais tarde, em uma cena dramática, ele recai, com um bongo e garrafas de álcool claramente visíveis, além de cocaína na mesa. Antes de sair da suíte, ele bufa uma linha.
No final do filme, ele fuma um baseado.