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Sammy Smalls, de 21 anos, tem problemas de autoestima.Ela se esconde atrás de suas roupas desalinhadas e da leve mancar que sofreu de uma doença infantil.Ela trabalha em um beco sem saída como um detector de ladrões disfarçado em uma Big Apple Food Town, seu chefe Dirk, que tem sua própria marca de justiça vigilante para os ladrões.E ela considera seus pais, embora amáveis de uma maneira única, não bons modelos para ela.Ela não gosta que as pessoas a toquem de maneira emocional, a sensação de cócegas que ela tem por ser mais uma coisa por trás da qual ela se esconde.Como resultado, ela é sexualmente inexperiente.No entanto, ela tem uma queda por Eugene Zaslavsky, um músico de rua que se apresenta em frente ao supermercado.Cada um considera o outro um amigo, mas sua tentativa de levar a amizade para um reino sexual resulta em um desastre total.Embora eles jurem permanecer amigos, Eugene não vai dormir com ela novamente devido à sua inexperiência sexual.Então Sammy parte em uma expedição em busca de conselho e experiência sexual de quem quer que ela possa encontrar, exceto de Eugene.Eugene, não percebendo isso totalmente, também tem problemas de auto-imagem com os quais ele deve chegar a um acordo antes de ser um amigo verdadeiro e possivelmente mais para Sammy.