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O bem-sucedido advogado de Boston, Jonathan McIntyre, é um workaholic órfão, que só namora garotas recomendadas como impulsionadoras de carreira por seu colega e amigo Nick Sweeney. Na inauguração festiva de Jonathan como o sócio pleno mais jovem do escritório de advocacia, ele conhece no elevador Liberty Taylor, a fornecedora, que ainda se recusa a escolher um de seus empregos todos os dias da semana. Incentivados de forma empreendedora por sua secretária Rosemary, eles namoram e começam a se apaixonar. Como Nick previu, sua falta de ambição e habilidades sociais provaram ser um grande obstáculo para seu futuro.