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O químico orgânico de Los Angeles, Andrew Brewster, acaba de investir suas economias no desenvolvimento e agora comercializa um produto de limpeza doméstica seguro para o meio ambiente, eficaz e humano. Apesar desses atributos, ele está tendo problemas para fazer vendas para distribuidores e varejistas. Ele planejou uma viagem de negócios cross country via automóvel para fazer vendas de várias empresas ao longo do caminho, começando em Nova York e terminando em Las Vegas. Enquanto em Nova York, Andy planeja ficar com sua mãe autoritária, Nova Jersey, residindo Joyce Brewster, com quem ele tem uma relação de amor / ódio e quem ele não vê mais frequentemente. Ele não quer contar a ela sobre seus fracassos de vendas até o momento, pois sabe que ela só acrescentará mais do que seus dois centavos no assunto, o que ele não quer. O foco de atenção de Joyce está no status único de Andy e no que parece ser sua vida romântica estancada, da qual ele novamente quer que ela fique. Viúva quando Andy tinha oito anos, Joyce nunca se casou ou namorou, não querendo passar pelo problema de um olhar crítico de outra pessoa em sua vida. Andy deseja que ela faça um esforço com os homens para fazê-la feliz e para que ela se concentre em sua própria vida, em vez da dele. Quando Joyce faz uma revelação sobre sua vida amorosa passada para Andy pouco antes de ele estar pronto para partir de Nova Jersey, Andy decide convidar Joyce na viagem, fazendo uma parada final em San Francisco para revisitar o passado sem lhe dizer o motivo. Joyce aceita. Através dos altos e baixos de sua viagem, Andy e Joyce podem chegar a um melhor entendimento de seu relacionamento, dos fracassos empresariais de Andy e do que é necessário para seguir em frente com suas vidas como pessoas felizes e produtivas.