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Jennifer Mills (Anna Chlumsky), de 25 anos, vive sua vida sem compromisso, aliviada porque seu namorado não está nem perto de colocar um anel em seu dedo. Nada como sua irmã mais velha Mandy (Chelah Horsdal), que se casou jovem e se estabeleceu na vida familiar, Jennifer adora ser despreocupada. Mas sua mãe Kathryn (Susan Hogan) vê os modos selvagens de Jennifer como um medo de se estabelecer, e arquiteta um plano secreto para levá-la de brincalhona a mãe em apenas três semanas. Quando Mandy e seu marido planejam férias de três semanas na Europa sem seus três filhos, Kathryn convence Jennifer a ajudá-los a cuidar deles até que ela possa chegar à cidade. Jennifer rapidamente descobre que brincar de casinha não é para crianças e percebe que deve passar de tia legal a mãe rígida para manter a confiança de sua irmã. Mas com uma pequena ajuda de Will (Warren Christie), o belo vizinho do outro lado da rua, ela consegue se recompor para provar a todos, até a si mesma, que assumir responsabilidades pode ser recompensador.