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Brooks Caldwell, (Cary Elwes), um advogado erudito e bonito, parece ter tudo: riqueza, status social e uma carreira em brasa. Seu sucesso é, na realidade, um produto de seu casamento com sua bela esposa socialista, Amanda (Terri Polo), uma rica herdeira madeireira. Ao contrário da maioria, que permaneceria contente em desfrutar de uma vida de luxo e privilégio, Brooks continua arriscando tudo por ter casos extraconjugais. A mulherenga de Brooks, além de humilhar Amanda, levou-a ao ponto de um colapso mental. Tendo sido empurrada para o limite, Amanda orquestra um plano justo e elaborado para derrubar o marido. Quando Brooks sai para um fim de semana brincando com seu último aperto, (Agnes Bruckner) sua vida rapidamente desce em uma espiral descendente e bizarra.