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O sobrenome artístico "Playboy" vem da banda Playboys Swing, onde o paraibano cantava antes de sua carreira solo. Antes de se tornar cantor, trabalhou como gesseiro com seu pedreiro, zelador e auxiliar de lava-carros. Começou a se tornar conhecido em 2017, quando atingiu a música "Vai Toma" e popularizou o slogan "sinal de amizade". Em abril de 2017, ele lançou seu primeiro álbum de carreira, intitulado Baile Transa Reggae. Em setembro do mesmo ano, lançou seu segundo álbum, chamado Aldair Playboy e Rhythm Transa Reggae.