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Dean Westra Helliwell nasceu em 24 de abril de 1990 no Hospital RAF Akrotiri em Chipre. Seu pai, Eric Helliwell, é um veterano do exército que serviu no Assault Pioneer Corps. Sua mãe, Susan Helliwell, é dona de uma empresa e gerente no setor de hospitalidade. Ele é descendente de ingleses. Dean e seu irmão mais novo, Rory Helliwell, foram criados em Cumbria durante a maior parte de sua juventude. Ele estudou no Southfield Technology College e depois de seus estudos e problemas com a delinqüência, ele decidiu seguir os passos de seu pai e ingressou no exército. Depois de completar seu treinamento, ele se juntou ao Regimento de Infantaria do Duque de Lancaster e durante seus 6 anos de serviço ele foi implantado na linha de frente no Afeganistão em operações, representou o exército e seu regimento na Liga de Rugby e no boxe no Reino Unido e em todo o mundo. Durante os últimos anos de sua carreira militar, ele lutou contra o abuso de álcool, o que mais tarde resultou em sua dispensa do serviço militar em 2012. Após sua saída do serviço militar, ele decidiu resolver seu vício e começou seu caminho para a recuperação. Nos 7 anos seguintes, Dean superou com sucesso o alcoolismo e começou a trabalhar no setor de caridade. Mais tarde, ele foi recrutado para dirigir um departamento de arrecadação de fundos para uma instituição de caridade bem conhecida e mudou-se para Londres para trabalhar para a organização. Isso deu a Dean a oportunidade perfeita para aprender mais sobre a indústria das artes cênicas e buscar a ideia de se tornar um ator. Ele logo começou suas aulas de atuação fora de seu trabalho diário e dentro de 2 meses se apaixonou por atuação; deixando o emprego, ele se comprometeu totalmente a se tornar um ator profissional. Dean treinou para atuação no cinema na City Lit em Londres e foi ensinado por seu colega ator e amigo Gary Grant. Pouco depois de completar seu treinamento, ele se tornou membro da Academia de Artes do Soldado e conseguiu seu primeiro papel como ator em Shakespeare e Remembrance, uma colaboração incrivelmente emocional entre o Globo de Shakespeare e a Academia de Artes do Soldado em comemoração ao centenário do Armistício. O papel de Dean em Big theatre foi na turnê do Reino Unido e Canadá no sucesso WestEnd Play Soldier On como o personagem Flaps in (2019).Desde então, ele também trabalhou com filmes de outubro em 2 séries da TV Doc;como Byron em The Killer Beside Me (2019) e Jeff em The heart of Darkness (2018).Ele atuou e forneceu VO para o curta-metragem For My Daughter de Joshua Paul (2019), bem como atuou no curta-metragem Gloom como um Agente da Gestapo dirigido pelo novo diretor Andreas Gregoras.Dean atuou e forneceu Vo para o curta Tsunami como SFO Niall dirigido por Alissa Autschbach (2020) e como Jojo no Projeto Damon Runyon dirigido por Paul Higgins e Sasha Alexander (2020).Embora ele originalmente tenha treinado para atuar no cinema, sua versatilidade o permitiu trabalhar na tela e no palco.Em seu tempo livre, ele pratica vários hobbies e paixões, incluindo corrida, boxe e liga de rúgbi.Ele também viaja de volta para Cumbria para passar um tempo com seus amigos e familiares, em todas as oportunidades.