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Ele apareceu em vários programas de televisão, incluindo Empire on Fox, The Chi, Say My Name, Proven Innocent e Batwoman, como talento de fundo. No entanto, Darryl decidiu adicionar outra habilidade à sua crescente lista de talentos quando decidiu começar a levar a atuação mais a sério. Ele agora desempenha um papel de protagonista como o personagem Khris em uma nova série da web chamada Opposites, que tem uma segunda temporada a caminho. Darryl DeShawn Styling começou depois que Darryl projetou uma linha inteira de roupas usando tecidos usados da lixeira de sua avó para as bonecas barbie de sua prima, para que ela não tivesse que continuar comprando novas barbies. Ele chegou ao ponto de dar a eles estilos únicos de cabelo e maquiagem. Não demorou muito para que sua família soubesse que isso seria muito destinado. Ele trabalhou como estilista com alguns clientes em videoclipes, entrevistas, programas de televisão e sessões de fotos. Todo o trabalho duro começou a valer a pena e se transformou em recompensa depois que Darryl teve a oportunidade de colocar seus talentos para trabalhar, mostrando suas habilidades no set com 4 Star Casting. Ele foi capaz de ir de ator de fundo para um papel de destaque. Por muitos anos, Darryl DeShawn foi conhecido por suas ilustrações e estilo, mas o tempo todo ele sonhava em se tornar um modelo.