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Wills Maxwell Jr. começou a fazer comédia stand-up quando estava na 4ª série. Seu professor não gostava que ele interrompesse a aula e seus pais não gostavam que ele se metesse em confusão. Devido à falta de valorização, Wills se aposentou do negócio e começou a fazer comédia stand-up novamente depois de terminar o ensino médio. Wills venceu o Last Seahawk Standing, um concurso de comédia stand-up na UNCW, como calouro. Desde então, Wills apresentou Dub Idol, Last Seahawk Standing, um episódio do TNL e também teve a sorte de co-apresentar o Reel Teal Film Festival duas vezes. Em 2013, Wills se juntou ao grupo de improvisação recém-formado, 4-Prov, e tem gostado tanto de improvisação quanto de stand-up. Wills escreveu e dirigiu dois curtas-metragens Soul Muzak (2011) e Simply Fine Necessities (2013) e está produzindo seu terceiro, Written Word Entertainment.