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Will foi criado na comunidade rural do sul de Sautee-Nacoochee, Geórgia.Depois de se formar em teatro pela Brenau University em Gainesville, ele trabalhou em Atlanta por alguns meses trabalhando na comunidade teatral de lá.Ele estrelou a estreia teatral do sudeste da peça final de Wendy Wasserstein, Third.Depois disso, ele se mudou para Los Angeles e foi escalado como Mordred na revitalizante produção de David Lee de Camelot de Lerner e Loewe.Seu próximo trabalho foi a aclamada produção de estréia da peça de Tom Jacobson, The Twentieth Century Way, na qual criou o papel Brown.Ele foi indicado ao prêmio LA Stage Alliance Ovation de Melhor Ator em um Papel Principal, e então ganhou (ao lado de seu co-estrela, Robert Mammana) um LA Weekly Award de Melhor Performance por um Conjunto de Duas Pessoas pela mesma peça.The Twentieth Century Way foi apresentado no New York Fringe Festival 2010, onde foi selecionado entre mais de 200 peças como uma das quatro melhores produções daquele ano.Ele voltou para um breve encore executado um mês depois.Depois disso, Will se mudou para Nova York, e mora lá desde então.Sua carreira teatral no Nordeste inclui o papel de Eugene Marchbanks em Candida com Two River Theatre Company, de George Bernard Shaw, e como a criança psicótica, Roger, em Lord of the Flies, de Barrington Stage.Recentemente, ele estreou fora da Broadway em outra peça de Shaw, Man and Superman como o poeta Octavius Robinson. Seu primeiro trabalho no cinema foi como o jovem alferes naval William H. Flood, na produção de Scott Free de Killing Lincoln no canal National Geographic, estrelado por Tom Hanks como narrador e Billy Campbell como Abraham Lincoln. Em 2014, ele deixou Nova York e foi para Los Angeles para desempenhar o papel de Conrad Arkadina na produção de Stupid F * cking Bird do TheTheatre @ Boston Court, escrita por Aaron Posner e dirigida por Michael Michetti.