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Carregado em Weatherford, Oklahoma, Skyler viajou sobre 45 estados antes de seu 7o aniversário. O neto de um farmacêutico da Marinha, Skyler e sua mãe viajou até que eles finalmente se estabeleceram em Amarillo, Texas. As paixões de Skyler são Tênis e Anime. Seu amor pelo tênis ganhou vários troféus, assim como o caminho para uma bolsa de estudos completa da Universidade do Texas. Nos minutos extras que Skyler não estava praticando tênis, ele perseguiu seu outro interesse, agindo. Em 2012, Skyler tomou uma decisão ousada, para passar sua bolsa para UT e sair de casa para seguir seus sonhos de ser um ator. Esta decisão foi dura, mas uma que sua família apoiou com todo o coração. Com a ajuda financeira de seus avós, Skyler foi para NY para encontrar um gerente ou agente que pudesse ajudá-lo a realizar seu sonho. Em NY, Skyler participou da Associação Internacional de Modelagem e Talento, onde foi contra mais de 2.000 participantes e ganhou o primeiro colocado na imprensa e uma bolsa de 10.000 dólares para o Conservatório de Nova York para as Artes Dramáticas. Desta vez, ele desembarcou seu primeiro gerente. Passando sua bolsa de estudos em NY, por conselho de seu novo gerente, Skyler dirigiu para Los Angeles sem conhecer uma alma. O primeiro ano de Skyler em Los Angeles começou por ter aulas sob Brian Riese, Ryan R. Williams, Andrew Magarian, Aaron Marcus e outros treinadores de atuação notável. Agora ele cresceu para ser uma das mais recentes e brilhantes estrelas próximas.