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Oscar nasceu em Wellington, na Nova Zelândia, com os pais Michael Wilson e Joanne Simpson. Michael e Joanne eram atores trabalhando no circuito de teatro de Wellington. Eles mudaram de casa várias vezes antes de se instalarem no subúrbio montanhoso de Ngaio, onde Oscar foi para a escola com sua irmã mais velha, Ellen. O início da vida escolar de Oscar foi cheio de criatividade, cultura e música. Sua escola, a Ngaio Primary, dava grande ênfase à cultura maori e aprendia músicas e danças tradicionais (Kapa Haka / Waiata) e Te Reo (língua maori). Aos 7 anos, a família mudou-se novamente, desta vez para os Wairarapa, uma comunidade mais pacata e rural, mais ao norte da capital do país. Nos 12 anos seguintes, Oscar continuou a desfrutar de suas atividades culturais e criativas, além de esportes. Ele se tornou um jogador de futebol e tênis habilidoso. Ele estudou artes marciais e esgrima. Aos 8 anos, inspirado por Michael Jackson, ele começou a dançar. Aos 19 anos, mudou-se para Sydney, na Austrália, para estudar dança em tempo integral. Após um ano de treinamento intenso no Centro de Dança Urbana de Sydney, Oscar trabalhou como dançarina e professora de dança Hip Hop. Ele se apresentou com várias equipes e apareceu em vários vídeos musicais, bem como em programas de TV, "X Factor", "So You Think You Can Dance" e "Australia's Got Talent". Um destaque de sua carreira inicial foi ganhar "World of Dance" em Nova York com sua equipe australiana, "Psyde Project". Depois de desenvolver algumas grandes amizades com um casal de graduados em atuação do Instituto Nacional de Arte Dramática de Sydney, Oscar se lembrou do quanto amava e sentia falta de atuar. No ensino médio, ele sempre gostou de estar no palco em peças de teatro, musicais e improvisação de Shakespeare. Inspirado por seus amigos, ele começou a estudar Meisner em "The Actor's Pulse". Em 2012, após uma cansativa viagem de 70 dias pelo interior da Austrália como parte de "The Run of Awareness" (seu amigo correu, Oscar dirigiu), ele decidiu voltar para a Nova Zelândia e estudar em tempo integral. Ele fez o teste e foi aceito no "The Actors 'Program", onde estudou com os grandes nomes da Nova Zelândia, Sara Wiseman, Michele Hine, Cameron Rhodes e John Callen. Desde seus estudos, Oscar desfrutou de vários papéis no teatro e de alguns pequenos papéis na TV na Nova Zelândia. Em 2016 ele se mudou para Los Angeles, onde vive agora. Créditos para o seu nome em LA até agora: "Roy", onde interpretou o papel-título em um curta-metragem sobre um pintor problemático, e "The Land I Once Knew" como Sam, o protagonista de um trailer montado em 1976 na academia militar. Ponto oeste. Oscar também continua trabalhando como dançarino, mais recentemente em uma série de comerciais para a Cointreau.