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Conroe Brooks nasceu e foi criado em San Jose, Califórnia. Ele começou estrelando vários musicais como Bye Bye Birdie, Hello Dolly e How To Succeed in Business. Aos 18 anos juntou-se ao grupo R&B Special Generation, descoberto por M.C. Martelo. Ele logo fez seu caminho para Los Angeles, onde foi imediatamente notado por Robert Townsend, que o escalou para seu primeiro papel na TV como Sam Cooke em Little Richard (2000). Logo depois disso, ele foi escalado por Garry Marshall para ajudar a desenvolver o musical Happy Days. Conroe está no elenco de turnê (atual 2018) de Hamilton, que fará os papéis de George Washington, Mulligan / Madison e King George.