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Wilmer Calderon nasceu em Santurce, Porto Rico, e mudou-se para Brandon, Flórida, perto de Tampa aos dois anos de idade. Ele aprendeu a falar espanhol em casa com seus pais e inglês assistindo Vila Sésamo (1969). Aos cinco anos, ele começou a jogar beisebol, um esporte que dura o ano todo na Flórida, e rapidamente se tornou sua maior preocupação durante os anos escolares. Em seu último ano no ensino médio, ele estabeleceu um recorde de uma única temporada para bases roubadas. Continuando na Marshall University, logo ficou claro que outra disciplina o estava chamando. Em seu tempo livre, Calderon apareceu em várias peças da escola e, eventualmente, teve que escolher entre seguir a carreira no beisebol ou dedicar-se em tempo integral à atuação. Ele conseguiu três falas no longa-metragem filmado na Flórida, The Walking Dead (1995), ganhou seu cartão do Screen Actors Guild e estava fora de ação. Ele teve um papel recorrente na série de TV Second Noah (1996) e apareceu nos telefilmes Summer of Fear (1996) e Love's Deadly Triangle: The Texas Cadet Murder (1997). Entre os outros créditos de Calderon na televisão estão participações especiais em Veronica Mars (2004), The Shield (2002), CSI: Miami (2002), 24 (2001), NYPD Blue (1993), ER (1994) e Profiler (1996). Seus créditos incluem Cursed (2005), de Wes Craven, e Venice Underground (2005). Calderon também atua no palco e já apareceu no Actor's Circle Theatre. Seu mentor foi outro nativo de Santurce, Benicio Del Toro.