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Sergio Calderón trabalha como ator profissional desde 1970. Após seus estudos no Instituto Andrés Soler da Associação Nacional de Atores do México, foi escolhido para seu primeiro filme, Bridge in the Jungle, baseado no romance de B. Traven, e estrelado por lendário diretor/ator John Huston. Treze anos depois, Calderón trabalhou com Huston novamente, desta vez sob a direção de Huston como um dos sinistros assassinos no clássico Sob o Vulcão com Albert Finney e Jacqueline Bisset. Na televisão, neste mesmo período, ele interpretou as estrelas convidadas Malavida Valdése e El Cajón em ambos os episódios duplos iniciais da temporada da popular série "The A-Team", com George Peppard e Mr. T. Mas principalmente ele é muito respeitado e amplamente reconhecido por toda a sua longa carreira de cerca de cinquenta filmes. Calderón trabalhou com outros diretores de destaque além de Huston: Sergio Leone, Ron Howard, Luis Puenzo, R. Mann e muitos outros. Desde o início de sua carreira, trabalhou com atores como Anthony Quinn (Children of Sánchez), Peter Falk e Alan Arkin (The In-Laws), Robert Mitchum, James Coburn e Rod Steiger (Duck, you Sucker!), Gerard Depardieu e Pierre Richard (Le Chevre) e Gregory Peck, Jane Fonda e Jimmy Smits (Velho Gringo). Ele é talvez mais conhecido por seu papel como o primeiro alienígena, Head on a Stick, no blockbuster original Men in Black, estrelado por Tommy Lee Jones e Will Smith. Ele co-estrelou com Jones novamente - junto com Cate Blanchett e Aaron Eckhart - em The Missing, e interpretou o Capitão Villanueva, o senhor pirata espanhol em Piratas do Caribe 3: No Fim do Mundo. Ele também apareceu em Little Fockers, a comédia estrelada por Robert DeNiro, Ben Stiller e Barbra Streisand.