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O pai de Sydney Greenstreet era um comerciante de couro com oito filhos. Sydney saiu de casa aos 18 anos para fazer fortuna como plantador de chá do Ceilão, mas a seca o forçou a fechar os negócios e voltar para a Inglaterra. Ele administrava uma cervejaria e, para escapar do tédio, teve aulas de teatro. Sua estreia no palco foi como um assassino em uma produção de 1902 de "Sherlock Holmes". A partir de então, ele apareceu em várias peças na Inglaterra e nos Estados Unidos, trabalhando durante a maior parte da década de 1930 com Alfred Lunt e Lynn Fontanne no Theatre Guild. Suas partes variaram de comédia musical a Shakespeare. Sua estreia no cinema, ocorrida quando ele tinha 62 anos e pesava quase 150 quilos, foi como Kasper Guttman no clássico The Maltese Falcon (1941), com Humphrey Bogart e Peter Lorre. Ele se juntou a Lorre em mais oito filmes depois disso. Em oito anos, ele fez 24 filmes, ao mesmo tempo em que sofria de diabetes e doença de Bright. Em 1949, ele se aposentou do cinema e morreu quatro anos depois. Ele tinha 75 anos.
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