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Kevin (Elliott) Pollak nasceu em San Francisco, Califórnia, em 30 de outubro de 1957, filho de Robert e Elaine (Harlow) Pollak, descendentes de judeus. Um comediante de stand-up aos 10 anos, ele frequentou a Pioneer High School nas proximidades de San Jose, antes de se tornar comediante profissional aos 20. Ele subiu na hierarquia até o topo da cena da comédia de San Francisco aos 25 anos, depois mudou-se para Los Angeles decidiu se concentrar em atuar. Com sua reputação cômica no início dos anos 1980 o precedendo, Kevin ganhou um papel regular na curta série de comédia National Lampoon Hot Flashes (1984) e também participou da série Comedy Break (1985). Uma série de participações especiais na TV incluiu "Amen", "Thirtysomething", "Who's the Boss" e um papel regular como chefe de uma casa de repouso para idosos na série de comédia Coming of Age (1988). Conseguindo um papel em Willow (1988), de George Lucas, dirigido por Ron Howard, a oportunidade se tornou o vento sob suas asas, e Kevin navegou a partir de então. Notado pela crítica por seu papel de destaque como Izzy no aclamado drama familiar polonês-judaico Avalon (1990), escrito e dirigido por Barry Levinson, ele seguiu em frente com papéis de apoio em L.A. Story (1991) e Another You (1991), mas foi seco - tenente bem-humorado no poderoso drama de Rob Reiner, A Few Good Men (1992), que o colocou na lista de créditos do filme. Além de estrelar seu próprio especial de comédia stand-up da HBO, Kevin Pollak: Stop with the Kicking (1991), ele co-estrelou a curta série de comédia Morton & Hayes (1991), que co-estrelou Kevin com Bob Amaral e apresentou "clipes perdidos" deles como uma equipe de comédia dos velhos tempos. Um forte jogador de apoio nos filmes Indian Summer (1993), Wayne's World 2 (1993), Grumpy Old Men (1993), Clean Slate (1994) e Miami Rhapsody (1995), Pollak costumava jogar o melhor amigo da liderança para divertido efeito, mas deu um grande afastamento de seus instintos cômicos para interpretar dramas pungentes em dois dramas criminais: como Todd Hockney, um dos criminosos/suspeitos no crime final The Usual Suspects (1995); como o traficante imobiliário Philip Green no drama mafioso de Martin Scorsese Casino (1995) Pollak voltou a um material mais leve, exaltando a última comédia de John Candy, Canadian Bacon (1995), e aparecendo na sequência de Lemmon / Matthau, Grumpier Old Men (1995), co-estrelado por Jamie Lee Curtis no divertido filme familiar House Arrest (1996); o musical fictício da banda pop That Thing You Do! (1996); a farsa maluca The Sex Monster (1999); e as comédias românticas She's All That (1999) e Deal of a Lifetime (1999). Pollak voltaria ao palco de stand-up ao vivo em 2001, liderando uma turnê de 20 cidades com ingressos esgotados. O Comedy Central o nomeou em sua lista dos 100 melhores comediantes de todos os tempos. Ele passou a estrelar seu próprio especial de comédia Kevin Pollak: The Littlest Suspect (2010). Ele também apresentou seu próprio talk show, Kevin Pollak's Chat Show (2009) e, como um ávido jogador de pôquer, participou do Celebrity Poker Showdown (2003) e do Poker Night Live (2018). Bastante ocupado no milênio, o trabalho cinematográfico de Pollak incluiu principalmente comédias, incluindo seus criminosos exagerados na farsa The Whole Nine Yards (2000) e sua sequência The Whole Ten Yards (2004), bem como 3000 Miles to Graceland (2001), Dr. Dolittle 2 (2001), O Papai Noel 2 (2002), O Papai Noel 3: A Cláusula de Fuga (2006), Cop Out (2010), 3 Geezers! (2013), Compadres (2016), Lez Bomb (2018) e Benjamin (2019). Na frente da TV, ele teve papéis recorrentes na série de mistério Shark (2006); a comédia de terror Sleeper (2010) (na qual estreou na direção); a comédia familiar Mom (2013); a comédia de fantasia Anjo do Inferno (2016); e a premiada comédia de época The Marvelous Mrs. Maisel (2017).