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Embora sua esposa, a atriz Paula Prentiss, tenha se tornado uma estrela no início dos anos 1960, Richard Benjamin levou quase quinze anos para estabelecer sua personalidade na tela, mas a espera foi gratificante. Após extenso trabalho no teatro como ator e diretor, e sua participação na série de TV cult He & She (1967), em que ele co-estrelou com Prentiss, ele ganhou o papel de protagonista na adaptação cinematográfica do best-seller de Philip Roth, Adeus, Columbus (1969). Isso foi seguido por papéis em Diário de uma Mad Housewife (1970), O Casamento de um Jovem Corretor da Bolsa (1971) e outra adaptação de Roth, Portnoy's Complaint (1972), que o transformou em um proeminente "arquétipo da agonia intelectual judaica" como o crítico Jonathan Romney o define. Mas seu forte foi a comédia e ele ganhou um Globo de Ouro quando repetiu seu papel na versão cinematográfica de The Sunshine Boys (1975), de Neil Simon. Embora ele ainda se apresente, Benjamin virou-se para a direção desde os anos 80 com a comédia altamente aclamada My Favorite Year (1982).
Melhor ator coadjuvante – Filme
Melhor ator – Comédia ou musical