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Dean pegou o primeiro bug para agir em cerca de cinco anos de idade quando seu pai que era um 'driver de Unidade' em conjuntos de produção utilizados para levá-lo para trabalhar com ele, e sabia ali mesmo que era exatamente o que ele queria fazer. Seus pais colocar o seu nome para baixo para o teatro Anna Scher e cinco anos depois, ele recebeu um lugar. No primeiro ano foi-lhe oferecido um papel na série de TV "The Bill" ea partir de então, para os próximos doze anos, ele desempenhou muitos papéis, incluindo as peças em filmes como "Snatch" e "Ali-G Indahouse" A maior parte de sua papéis veio novamente em "The Bill". Ele quase recebeu um papel central em uma nova Mad produção de Max, que desde então foi interrompida por várias razões. Dean parou de atuar em 2006, a fim de obter um Bachelor of Arts Degree com honras. A fim de fazer isso, ele teve um acesso ao curso desempenho na faculdade e entre 2007 e 2009, ele tomou um B.A em Estudos de Cinema & T. V na Universidade de Brunel, Uxbridge.