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Cruttwell frequentou a Academia de Música e Arte Dramática de Londres.Antes de se expandir como escritor, diretor e produtor, Cruttwell atuou em mais de 20 produções teatrais em toda a Grã-Bretanha.Em 1990, ele escreveu e estrelou a peça Waiting for Sir Larry, que ganhou o prêmio Fringe First no Festival de Edimburgo.Ele fez sua estreia no cinema em Naked (1993) de Mike Leigh e teve um papel principal em 2 Dias no Vale (1996), de John Herzfeld, estrelando ao lado de Danny Aiello, James Spader e Jeff Daniels.Seu último papel como ator até hoje foi no sucesso de bilheteria George of the Jungle (1997).Cruttwell foi visto em várias produções da televisão britânica, Murder Most Horrid, French & Saunders e Birds of a Feather.Nos Estados Unidos, ele estrelou episódios de Murder, She Wrote e The Marshal.Em 2000, ele escreveu e dirigiu o longa-metragem Chunky Monkey, estrelado por David Threlfall e Alison Steadman, que teve um lançamento limitado no Reino Unido.Em 2002, ele co-fundou a produtora Head Gear Films com Phil Hunt e Compton Ross e em 2007 foi co-fundador da empresa internacional de vendas e financiamento de filmes Bankside Films.Em 2001, Cruttwell fundou o Balham Blazers Football Club.Em 2011, o clube foi eleito Clube Comunitário Padrão do Sudeste da Inglaterra, tornando-se uma equipe sênior em tempo integral em Balham F.C.no processo, e em 2012, Cruttwell ganhou o Prêmio London FA de Contribuição Extraordinária para o Futebol na Comunidade.Desde a sua formação, o clube conquistou mais de 450 troféus da liga e da taça.É também um vencedor três vezes do London F.A.Prêmio Charter Standard Community Club of the Year e quatro vezes vencedor do Prêmio Wandsworth Sports Club of the Year.Além de fundar o clube, Cruttwell também é presidente, diretor de futebol e gerente de primeira equipe.Em 2018 o clube, apelidado de The Blazers, tendo vencido cinco promoções em seis anos, fez sua primeira aparição na FA Cup e venceu a London Senior Cup, tendo conquistado o London Senior Trophy em 2017.Em 2018, Cruttwell co-idealizou o programa de futebol da TV Quiz, Football Genius, uma produção de Hat Trick, que foi exibida na ITV, com Tim Vine como apresentador e Sam Quek e Paul Sinha como capitães de equipe.Em 2019, ele fundou a produtora Park the Bus, com a missão de fazer drama e documentários relacionados ao esporte.Cruttwell, que mora em Suffolk e no sul de Londres, tem quatro filhos, um neto e é torcedor vitalício do Fulham FC.