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Sheldon Leonard nasceu na parte baixa de Manhattan, na cidade de Nova York, filho de pais judeus. Ele estudou atuação na Syracuse University e, após se formar, conseguiu um emprego em Wall Street. Após o crash de Wall Street em 1929, ele se viu desempregado e decidiu se tornar um ator profissional no palco. O caminho foi difícil, pois levou cinco anos para aparecer pela primeira vez na Broadway em "Hotel Alimony" (1934). Embora esta produção tenha sido universalmente criticada pela crítica, as peças seguintes em que apareceu, "Having Wonderful Time" (1937) e "Kiss the Boys Goodbye" (1938), foram sucessos absolutos, a primeira tendo 372 apresentações. Ofertas de filmes se seguiram e, a partir de 1939, ele se tornou um dos caras durões mais reconhecíveis de Hollywood, os nomes de seus personagens evocando os papéis que desempenhou: Pretty Willie in Tall, Dark and Handsome (1941), Slip Moran in Lucky Jordan (1942) , Lippy Harris em Jinx Money (1948), Jumbo Schneider em Money from Home (1953) e, notoriamente, Harry the Horse em Guys and Dolls (1955). Havia também uma variedade de capangas menores e pesados do faroeste chamados Blackie ou Lefty, e ele era Nick, o barman zombeteiro e sem humor que joga James Stewart na neve em It's a Wonderful Life (1946). Depois de se fartar de atuar nesse tipo de papel, Leonard começou uma nova carreira como produtor de televisão nos anos 1950 e se tornou um dos mais bem-sucedidos produtores / diretores de TV dos anos 1950 e 1960. Quatro de suas produções (todas na CBS) - The Danny Thomas Show (1953), Gomer Pyle: USMC (1964), The Dick Van Dyke Show (1961) (que ganhou 21 prêmios Emmy) e The Andy Griffith Show (1960) - foram classificados entre os dez primeiros. Ele teve mais um sucesso com I Spy (1965), defendendo a causa da igualdade racial sobre as objeções (iniciais) da rede por ser a primeira série a ter um afro-americano (Bill Cosby) em um papel dramático co-estrelado por igual com um ator branco. Leonard também é considerado o inventor do spin-off da televisão.
Melhor ator convidado em série de comédia
Melhor direção em drama