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Jarrett emigrou com sua família da Jamaica para Toronto, Ontário, Canadá aos nove anos e está no ramo de atuação desde meados da década de 1980. Ele havia planejado originalmente se tornar o diretor de uma escola pública depois de se formar na Universidade de Waterloo, período em que jogou pelo time de basquete Warriors, mas mais tarde foi influenciado por um caçador de modelos local a experimentar alguns trabalhos de modelagem. Com alguma experiência de passarela em Toronto, Jarrett contratou um agente e tentou alguns shows de atuação depois de ter atuado em uma peça do campus dirigida por Susan Forrest, uma conhecida agente de elenco em Toronto.