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Kerwin cresceu no subúrbio de Flossmoor, Illinois, em Chicago. Depois de se formar na Escola de Cinema da USC em 1972, ele se mudou para Nova York para continuar atuando no palco. Depois de várias produções off-off da Broadway, foi escalado para uma breve temporada em "The Young and the Restless", em Los Angeles. Ele acabou ficando em LA pelos próximos 15 anos, trabalhando continuamente em filmes, TV e no palco. Ele trabalhou regularmente na TV, desde uma tarifa de rede padrão até papéis recorrentes em Roseanne (1988), The West Wing (1999) e The Knick (2014) da HBO. Ele apareceu em vários filmes de TV e minisséries e estrelou a série aclamada pela crítica da Showtime, Beggars and Choosers (1999). Em longas-metragens, Kerwin conseguiu o papel do ex errante de Sally Field em Murphy's Romance (1985), e contracenou com Harvey Fierstein no filme inovador Torch Song Trilogy (1988) (papel que também desempenhou na peça vencedora do Tony Award ) Ele estrelou com Robin Williams em Jack (1996), Michelle Pfeiffer em Love Field (1992) e Sissy Spacek em Hard Promises (1991). Ele também apareceu em 27 Dresses (2008) e interpretou o pai de Emma Stone em The Help (2016). O foco do trabalho de Kerwin sempre foi o palco. Ele já se apresentou em teatros regionais em todo o país, incluindo South Coast Rep, San Diego's Old Globe, The Seattle Rep e The Mark Taper Forum em Los Angeles. Ele e sua esposa, Jeanne, uma produtora teatral, se mudaram para o Upper West Side de Manhattan em 1993, onde criaram seus três filhos. Enquanto esteve lá, ele trabalhou extensivamente dentro e fora da Broadway, culminando com sua temporada de 19 meses na peça ganhadora do Tony e Pulizer Award de Tracy Lett, August: Osage County. Viúvo em 2016, Kerwin mora em Nova York.