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Douglass Montgomery, alto, de rosto oval, cabelos louros e aparência sensível, nasceu em Los Angeles em 29 de outubro de 1909, filho de um joalheiro. Graduando-se na Los Angeles High School, ele buscou experiência precoce no Pasadena Playhouse. Decidindo se mudar para Nova York para perseguir o palco, ele foi rapidamente tipificado como pretendentes arrojados em dramas românticos e sociais. Depois de sua descoberta por um agente da MGM e seu contrato de estúdio resultante, o nome da marca de Douglass foi imediatamente mudado para Kent Douglass para não confundi-lo com a estrela principal do estúdio, Robert Montgomery. Uma "segunda liderança" dramática bonita e elegante contracenando com algumas das atrizes poderosas da MGM que ele apoiou Joan Crawford em seu veículo Paid (1930), que foi seu filme de estreia, e, mais memorável, Katharine Hepburn em Little Women (1933) como "Laurie" contracenando com "Jo" de Hepburn. Outros créditos da "segunda liderança" da MGM incluíram Daybreak (1931), estrelado por Ramon Novarro e Helen Chandler; Five and Ten (1931) com Marion Davies, Leslie Howard; e dois co-protagonistas - como "Roy Cronin" contracenando com "Myra" de Mae Clarke no drama romântico Waterloo Bridge (1931) dirigido por James Whale, e no melodrama A House Divided (1931) como o filho de Walter Huston e o amor interesse para Helen Chandler, dirigido por William Wyler. A estada de Montgomery na MGM foi muito breve e quando ele saiu, em 1932, mudou seu nome imediatamente de volta para seu nome verdadeiro. Agora um agente freelancer, Douglass liderou ou assumiu o segundo lugar em filmes como 8 Girls in a Boat (1934) da Paramount, contracenando com Dorothy Wilson; O homenzinho da Universal, e agora? (1934) co-estrelado por Margaret Sullavan; Music in the Air (1934), da Fox, estrelado por Gloria Swanson; Mystery of Edwin Drood da Universal (1935) com Claude Rains e Heather Angel; e Lady Tubbs, da Universal (1935), estrelado por Alice Brady. Montgomery pontuou bem com seu primeiro papel de destaque como o frágil e alcoólatra compositor de "Swanee River" Stephen Foster no filme biográfico Harmony Lane (1935) com Evelyn Venable e Adrienne Ames como sua amada. Este sucesso foi seguido por um papel co-estrela ao lado de Constance Bennett em Everything Is Thunder (1936); bem como um papel de destaque na comédia britânica Tropical Trouble (1936); um playboy mimado em Life Begins with Love (1937), contracenando com Jean Parker, que interpretou "Beth" em sua versão de Little Women (1933); o drama policial Counsel for Crime (1937); e um quarto papel faturado no clássico de mistério e comédia de Bob Hope, The Cat and the Canary (1939). A carreira de Montgomery foi interrompida pelo serviço na Segunda Guerra Mundial na Royal Canadian Air Force. Ele se mudaria para a Grã-Bretanha e faria alguns filmes lá. Ele interpretou o piloto americano John Hollis em Johnny in the Clouds (1945), estrelado por Michael Redgrave e John Mills; interpretou uma amnésica no drama romântico Woman to Woman (1947); voou para Roma para interpretar um compositor americano na romancista italiana Sinfonia fatale (1947) (Quando em Roma) com Marina Berti e Sarah Churchill; e o último, o melodrama Forbidden (1949) com Hazel Court. Montgomery casou-se com a atriz britânica Kay Young em 14 de março de 1952, que já foi casada com o ator Michael Wilding. Young e Montgomery permaneceram casados até sua morte. Movendo-se para o trabalho na TV, ele e Kay eventualmente se mudaram para os Estados Unidos e ele terminou sua carreira com participações em programas antológicos como "Cameo Theatre" "Robert Montgomery Presents", "Kraft Theatre" e "TV Rerader's Digest", nos quais ele habilmente desempenhou os papéis principais em histórias sobre "Peer Gynt", "Robert Louis Stevenson" e "Dr. Jekyll e Mr. Hyde". Douglass Montgomery morreu de câncer na coluna em Norwalk, Connecticut, aos 58 anos, em 23 de julho de 1966.