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O primeiro trabalho profissional de Naidu como ator, que ele ganhou em uma chamada aberta, foi um papel principal ao lado de Michael Keaton no filme de 1986 Touch and Go (1986). Isso foi seguido por um episódio do ABC Afterschool Specials (1972), No Greater Gift (1985), onde interpretou Nick Santana, um menino de 12 anos com uma doença terminal. Naidu então apareceu no episódio da primeira temporada da série de TV MacGyver (1985), To Be a Man (1986) em 1986. Outros créditos no cinema incluem Where the River Runs Black (1986), contracenando com Charles Durning e Vice Versa (1988). Entre 1988 e 1995 trabalhou extensivamente no teatro clássico. Naidu voltou a atuar no cinema em 1996 com SubUrbia (1996), de Richard Linklater, pelo qual foi indicado ao Independent Spirit Award de Melhor Coadjuvante e competiu contra nomes como Samuel L. Jackson, Roy Scheider e Jason Lee. Na tela, Naidu estrelou o filme cult Office Space (1999), além de aparecer em filmes como K-PAX (2001), SUBWAYStories: Tales from the Underground (1997), Requiem for a Dream (2000), Bad Santa (2003), The War Within (2005), The Guru (2002), Waterborne (2005) e Loins of Punjab Presents (2007). Ele co-estrelou como uma série regular na sitcom LateLine (1998) e teve papéis especiais nos dramas de televisão The Sopranos (1999), The West Wing (1999) e Bored to Death (2009). Naidu tem trabalhado extensivamente com músicos do movimento musical underground asiático por muitos anos como breakdancer e M.C. Seus vocais apareceram em muitos discos, principalmente no vencedor do prêmio de mercúrio de Talvin Singh, "OK". Em 2006, Naidu dirigiu seu primeiro longa-metragem Ashes (2010), lançado em 2010 e pelo qual ganhou os prêmios de Melhor Ator no MIACC Film Festival de Nova York e no London Asian Film Festival. Os créditos teatrais mais recentes de Naidu incluem The Kid Stays in the Picture no Royal Court Theatre, The Master and Margarita with Complicite, uma turnê mundial de Measure for Measure with Complicite de Shakespeare, The Resistible Rise of Arturo Ui ao lado de Al Pacino, dirigido por Simon McBurney e The Little Flower of East Orange ao lado de Ellen Burstyn no Public Theatre de Nova York dirigido por Philip Seymour Hoffman. Em 2001, a peça de teatro solo de Naidu, Darwaza, foi um sucesso esgotado no Labyrinth Theatre de Nova York.