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O primeiro membro nascido nos Estados Unidos de sua família das Índias Ocidentais, Romany Malco, nascido no Brooklyn, começou sua carreira aos sete anos de idade, quando pegou um microfone e começou a fazer rap. Quando adolescente, ele se mudou para o Texas e formou o grupo de rap R.M.G., e ao se mudar para Los Angeles, a equipe assinou um contrato com a Virgin Records. O nome do grupo foi mudado para College Boyz e seu primeiro grande sucesso, "Victim of the Ghetto", alcançou o primeiro lugar nas paradas de rap. Malco trabalhava como produtor musical em The Pest (1997), estrelado por John Leguizamo, quando o ator, impressionado com a personalidade dinâmica de Malco, o encorajou a continuar atuando. O histórico de rap de Malco logo se tornou útil quando ele conseguiu a liderança no telepic VH-1, Too Legit: The MC Hammer Story (2001), Weeds (2005), contracenando com Mary-Louise Parker e Elizabeth Perkins. Romany foi visto mais recentemente na tela grande no hit Universal The 40-Year-Old Virgin (2005). Ele recebeu elogios da crítica por sua atuação que virou estrela, interpretando Jay, o mulherengo malandro que dá o tom para as travessuras do filme. Malco recentemente co-estrelou o filme independente Churchill: The Hollywood Years (2004), ao lado de Neve Campbell e Christian Slater.