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Lean, alegre ator de personagem britânico com bigode de estilo militar e de maneira fácil, que se especializaram em interpretar bonecos, filógrafos, dissipados e vivificadores em uma carreira que dura três décadas e meia. Nascido em Hove, East Sussex, passou dois anos trabalhando na Bolsa de Valores de Londres antes de fazer seu movimento para atuar. No palco de 1928, ele foi inicialmente lançado como vilões definitivos. Ele conseguiu sua primeira parte digna na comédia musical de George Formby, Keep Fit (1937), estabelecendo sua personalidade de tela típica interpretando o papel de Brian Curtis no French Without Tears de Terence Rattigan (1940) (tendo aparecido anteriormente na produção original do palco de Londres em novembro 1936). Ironicamente, Middleton parece ter saboreado a imagem de sua dama-morta na vida real, já que ele estava no momento envolvido com a esposa da co-estrela Rex Harrison - ele mesmo, não é estranho aos assuntos extra-conjugais. Bem no groove como brincalhão playboy, bobo, jolly RAF ou shady double-dealer, Middleton foi consistentemente excelente em suporte durante os anos 40 e 50: como Fogroy em Notorious Gentleman (1945); como o vencedor Victor Hyde-Brown dos jogos mais desonestos nos The Happiest Days of Your Life (1950); como mulher feminina cad Simon Russell, ao volante de uma jalopy desportiva, em Laughter in Paradise (1951); ou como Victor Manifold, usando seus amigos com whisky bootleg, no Young Wives 'Tale (1951). Ele também foi a escolha inicial para a parte de Amrose Claverhouse para o filme Genevieve (1953), mas perdeu para Kenneth More. Na televisão, ele se associou a Hylda Baker (em arrasto) como 'Cynthia', no show de comédia em série Be Soon (1957). Seu papel final de nota foi como um general sênior em Oh! What a Lovely War (1969). Middleton se aposentou em 1970 e morreu três anos depois aos 66 anos.