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Ela possuía a mesma estrutura minúscula e temperamento fervoroso da brasileira Carmen Miranda e, para a maior parte de sua carreira, a cantora / dançarina porto-riquenha Olga San Juan, como Miranda, era uma distração bem-vinda para o público americano. Uma personalidade saborosa que rouba a cena e que deliciosamente mutilou a língua inglesa, ela decorou uma série de musicais da era da guerra e do pós-guerra e escapismo de comédia com seu tipo especial de comédia. Chamada de "Pepperpot porto-riquenha" durante seu apogeu, Olga nasceu na região de Flatbush, no Brooklyn. Sua família voltou para Porto Rico quando ela tinha três anos, mas voltou para a América depois de alguns anos e, desta vez, se estabeleceu no "Harlem espanhol". Aos 3 anos, ela estava tendo aulas de dança e foi quase imediatamente colocada no centro das atenções por sua mãe. Aos 11 anos, ela (e cinco outras meninas) executou o Fandango para Franklin D. Roosevelt na Casa Branca. Na adolescência, Olga se apresentou em locais badalados como o El Morocco e o Copacabana e, posteriormente, ganhou dinheiro como dançarina com o famoso músico de jazz e mambo, Tito Puente, que já havia conquistado o título de "O Rei da Música Latina " Ganhando ímpeto aparecendo no rádio, Olga formou uma popular boate, Olga San Juan e Her Rumba Band, que acabou chamando a atenção dos Estúdios Paramount. Colocando-a sob contrato, Olga, como um incentivo a mais para se destacar, decidiu se tornar a primeira cuspideira de um filme latino de loiras tingidas. Estreou no cinema no curta musical tropical Caribbean Romance (1943), seu segundo curta, Bombalera (1945), e foi indicado ao Oscar. Nisso, Olga foi classificada, apropriadamente, como "O ciclone cubano". Ela estava na frente e no centro de seu terceiro curta, The Little Witch (1945), um romance musical no qual ela virtualmente se interpretou como uma cantora de boate. Sua estreia no cinema veio em Rainbow Island (1944), um veículo típico dos mares do sul para Dorothy Lamour, que usa sarongues. Logo, Olga foi vista jogando como suporte de "outras mulheres". Indiscutivelmente, seu melhor momento veio ao lado de Bing Crosby e Fred Astaire em seu primeiro filme do pós-guerra, Blue Skies (1946), adicionando entusiasmo a canções como "You'd Be Surprised", "Heat Wave" e "I'll See Você em CUBA ". Enquanto os garotos estão disputando as atenções românticas da linda Joan Caulfield, Olga faz um par, envolvente, com outro ladrão de cenas de comédia, Billy De Wolfe. Limitada nos filmes por seu forte sotaque, Olga, no entanto, tornou-se uma mercadoria étnica para a Paramount e, pelo resto da década do pós-guerra, foi agradavelmente apresentada em material leve "B". Ela se destacou interpretando a companheira da comédia de Mary Hatcher e também aspirante a estrela de cinema em Variety Girl (1947), que parecia mais uma desculpa para apresentar a enorme lista de superestrelas da Paramount em participações especiais; foi emprestado pela Universal para animar o processo musical, ao lado do geek Donald O'Connor, na comédia Are You with It? (1948); interpretou um segundo violino mortal para a deusa Ava Gardner em One Touch of Venus (1948); ofereceu uma distração boba na última extravagância da estrela do skate Sonja Henie no gelo de Hollywood - A Condessa de Monte Cristo (1948); e emprestou vulgaridade engraçada e chamativa a uma das saídas menores de Preston Sturges, The Beautiful Blonde from Bashful Bend (1949), um veículo de Betty Grable para a Twentieth Century-Fox. Durante este período (1948), Olga conheceu e se casou com o ator Edmond O'Brien. O casal teve três filhos, duas meninas e um menino. Seu último grito na indústria veio, por acidente, quando o famoso letrista Alan Jay Lerner por acaso a ouviu cantar em uma reunião festiva de Hollywood e lhe ofereceu um dos protagonistas (Jennifer Rumson) em seu musical para a Broadway, "Paint Your Wagon" , em 1951. O show foi um fracasso, durando apenas oito meses, e Olga deixou o elenco antes do fim da corrida, após engravidar do segundo filho. Na sequência, Olga, uma católica rigorosa, decidiu se concentrar no casamento e na família. Além de alguns programas de TV, ela se aposentou completamente. No filme, ela foi vislumbrada apenas duas vezes mais, ambos sendo veículos de seu marido, The Barefoot Contessa (1954), no qual ele ganhou o Oscar de "ator coadjuvante", e The 3rd Voice (1960). Estabelecendo-se no oeste de Los Angeles, Olga sofreu um derrame nos anos 1970 e sua saúde piorou lentamente a partir de então. Divorciado de O'Brien em 1976, seus filhos se envolveram em diferentes facetas do negócio. A filha Maria O'Brien tornou-se atriz por seus próprios méritos e o filho Brendan O'Brien também se dedicou a atuar, escrever e tocar guitarra. Outra filha, Bridget O'Brien Adelman, tornou-se produtora de TV. Depois de décadas fora dos noticiários, foi relatado em janeiro de 2009 que Olga havia morrido em um hospital de Burbank de insuficiência renal, após uma doença prolongada. Ela tinha 81 anos.