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Regan ficou conhecido como "O cantor romântico das canções românticas", enquanto cantava com Guy Lombardo e sua orquestra no "The Burns And Allen Show" no rádio. William Gilmore, em uma crítica ao filme "Laughing Irish Eyes * in the Brooklyn Eagle" de 1936, descreveu Regan como tendo "uma beleza surpreendente e uma voz de tenor extraordinariamente agradável". Regan se aposentou do show business em 1950. Ele cantou o Hino Nacional na posse do presidente Harry S Truman em 1949. Democrata, ele apoiou a campanha de Adlai Stevenson para presidente em 1951.