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Quando Sullivan começou sua carreira de wrestling, ele foi imediatamente conhecido como um lutador agressivo e talentoso. Nos independentes, ele foi acompanhado por sua esposa da vida real, Woman (Nancy Sullivan). Ele usava calças amarelas e pintura de rosto. Ele se juntou à NWA (National Wrestling Alliance) em meados dos anos 80 e estava de volta e quarto pelas federações independentes, mas ficou na NWA no início dos anos 90 quando se tornou a federação Ted Turner, a WCW (World Championship Wrestling). Ele teve muitos grandes jogos. Em 1994, quando Hulk Hogan terminou uma das suas muitas disputa com Ric Flair, Kevin Sullivan começou uma briga com o Hulkster, que iluminou sua carreira. Essa disputa com Hogan durou até algum tempo em 1996. Primeiro Sullivan foi acompanhado pelo Butcher (Ed Leslie, Brutis Beefcake como era conhecido no WWF) e Avalanche (John Tenta, o terremoto como era conhecido no WWF) e o O trio foi chamado Faces of Fear. A disputa com o estábulo de Sullivan e Hogan pararam em meados de 1995, mas começaram novamente no final do verão. Foi revelado que Sullivan estava em paz com o Gigante e o Mestre Iaukea era supostamente o pai de Sullivan. Sullivan seria conhecido como The Taskmaster. O novo estábulo foi chamado de Dungeon of Doom. Em breve, eles foram acompanhados por Kamala "O gigante ugandês", The Shark (John Tenta) e o Zodiac (Ed Leslie, Brutis Beefcake) e Meng. Durante a partida do Dia das Bruxas Havoc 95, Sullivan e o gigante foram acompanhados por Jimmy Hart depois que Hart atacou Hogan. Foi então que Yeti (Ron Reis) se juntou ao grupo maciço, mas depois desapareceu após essa aparência. Depois de muitas partidas com Hogan, Sullivan e seu Dungeon of Doom juntaram Ric Flair e The Four Horseman no início de 1996. Mais membros se juntaram a Sullivan em 1996. The One Man Gang, Loch Ness (gigantes Haystacks), Z Gangsta (Zues, Tom Lister Jr.), The Final Solution (o Jeep Swenson atrasado) Konnan, Maxx Muscle, The Bárbaro, The Leprechaun ( Sargento Buddy Lee Parker), Jackie (Jacqueline na WWE), Hugh Morrus, Big Bubba Rogers (The Big Bossman) e o "Pacote Total" Lex Luger. O Dungeon of Doom logo desapareceu depois que Hogan se juntou ao NWO e Sullivan tomou uma pausa e tornou-se um booker para a WCW. Mais tarde, ele apareceu alguns anos depois para um curto período de tempo como comentarista e como gerente da Mike Rotunda.