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Começando com a idade de 5 anos, Jeffery fez sua estréia na tela em comerciais e convidados estrelando papéis de televisão. Em 1994, Jeff conseguiu um papel no revival do Carousel no Vivian Beaumont Theatre. Depois de um ano com a produção, ele conseguiu seu primeiro grande papel na televisão como 'Austin' na sitcom da NBC In the House. Jeff passou as duas primeiras temporadas com o show antes que as mudanças criativas acertassem quando a série mudou para a UPN. Ele também fez aparições em várias séries populares, incluindo o New York Undercover, o The Parent Hood, Strong Medicine e teve um papel contratado como Jimmy Harrison na novela da NBC Sunset Beach de 1997-1999.