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Will atuou nos filmes Witless Protection, Stranger Than Fiction, Something Better Somewhere Else, Camp Manna, B-Roll, After Effect, No Sleep 'Til Madison, Stash e Serious Business, bem como nos curtas-metragens Stealing Kisses, Hit and Run, Rain, Rain e Train Town (que ganhou um prêmio de prata no Festival Internacional de Cinema de Chicago e um prêmio de Melhor do Meio-Oeste de Melhor Curta-Metragem). O trabalho de Will em Train Town foi indicado ao prêmio BMA de Melhor Ator. Ele escreveu, dirigiu e estrelou o curta-metragem William Flugle's Travel Adventures com William Flugle; foi uma seleção oficial do Monmouth Film Festival, do Chicago Comedy Film Festival e do Chicago International REEL Shorts Festival, onde foi eleita a Melhor Comédia. Ele também escreveu, produziu, co-dirigiu e estrelou o curta-metragem The Calvin Lewis Bobby Mayfair Show [s] (Prêmio do Público, Festival de Cinema de Comédia de Chicago). Will apareceu em uma série de programas de televisão a cabo e em redes, incluindo Chicago P.D., Sirens, Play by Play, ER, Early Edition, America's Most Wanted e The Untouchables. Ele é um personagem recorrente na quarta temporada de Fargo. Ele produz e apresenta a série de TV Wild Travels na PBS, e seu trabalho no programa lhe rendeu um Prêmio Emmy do Meio-Oeste. Anteriormente, ele foi o apresentador e produtor do segmento de Wild Chicago, pelo qual ganhou quatorze Emmys do Meio-Oeste.