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Penny Flame nasceu em Aurora, Colorado, mas foi criada na área da baía de San Fransisco. Ela foi para o estado de San Diego para estudar administração de empresas, planejando uma carreira em hotelaria. Ela começou sua carreira de modelo respondendo a um anúncio no jornal do estado de San Diego. Em um dos trabalhos de modelo que se seguiram, ela conheceu um agente. Seu nome artístico foi inspirado na canção dos Beatles "Penny Lane". Em 2003, ela decidiu fazer filmes adultos para ajudar a pagar seus estudos. Trabalhando quatro dias por mês, ela poderia ganhar dinheiro suficiente para permitir que se concentrasse nos estudos o resto do tempo. Penny começou aparecendo apenas em fotografia estática solo. Sua primeira cena em um filme adulto foi em "Indian Givers" (2003), dirigido por Robby D. para Digital Playgound. Durante esses primeiros anos, Penny só trabalhava em cenas solo ou só de garotas. Em 2005 começou a trabalhar com homens, e nesse ano ganhou o Prêmio AVN de "Melhor Cena de Sexo Solo" por Repo Girl (2003). Isso aumentou sua confiança em seu trabalho e a ajudou a fazer a transição para trabalhar com homens. Mais tarde, em 2005, ela apareceu em seu primeiro filme de grande orçamento, DarkSide (2005) (que também foi o primeiro longa-metragem de Red Light District). Ela ganhou mais dois prêmios AVN por seu trabalho em "Darkside", um de "Melhor Cena de Sexo com Casais - Filme" com Herschel Savage e o outro de "Melhor Cena de Sexo em Grupo - Filme". No entanto, Penny prefere e trabalha principalmente em filmes gonzo e assinou um contrato exclusivo de direção com o Shane's World Studios. Com Shane's World, ela começou a produzir sua própria linha de filmes, intitulada "Blazed and Confused". Esses filmes mostram a defesa de Penny pela maconha. Em 2009, ela ingressou no Pasadena Recovery Center para o vício em sexo, na série de TV Sex Rehab with Dr. Drew (2009). Inicialmente, ela iria usar a série para ganhar publicidade para sua carreira no pornô, mas no final ela aceitou que tinha um problema. Desde então, ela abandonou o negócio da pornografia e está morando na Califórnia em um relacionamento sério. Ela agora atende por seu nome verdadeiro, Jennie Ketcham. Ela escreve um blog chamado "Becoming Jennie" e também escreve para o Huffington Post. Ela também pinta nas horas vagas e está escrevendo um livro de memórias. Em março de 2010, ela apareceu na série de TV Sober House (2009). Ela declarou que não se arrepende de sua carreira no pornô.