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Nascido e criado em fazendas do sul da Geórgia, Westley é filho de um pregador e professor da escola. Em seus anos de formação, ele frequentemente entretinha sua família na hora do jantar com monólogos e canções cômicos que ele havia memorizado para seu próprio prazer. Seus pais, percebendo suas inclinações procuraram o teatro local como um refúgio para seu filho mais novo. Aos nove anos, Westley atuou como narrador e mestre de cerimônias para a abertura do Theatre Theatre Gala. De lá, ele participaria de várias produções locais, sendo aclamado e premiado por seu talento até sua mudança abrupta para Los Angeles. Aos dezessete anos, a apenas um ano da conclusão do ensino médio, Westley roubou a picape do pai e carregou-a com refrigerante suficiente para levá-lo à Califórnia. Em trinta e sete horas, ele foi confrontado pelo tráfego de Los Angeles. Cinco semanas foi o suficiente para convencê-lo a ficar. Ele completou o treinamento Meisner no Conservatório de Atuação Piero Dusa em Santa Monica. Desde então, estudou em particular com Douglas Matranga, anteriormente da New York Film Academy. O começo de Westley em Los Angeles foi o de "Burn This", de Pale in Lanford Wilson, ao qual ele recebeu críticas mistas como um dono de restaurante que fumava cocaína e fumava cocaína. Desde então, ele apareceu como Ivan Ivanovich em "A Proposta", de Anton Checkhov, onde seus talentos para a queda-pra-matar foram realizados por Matranga, que o lançou em várias outras produções ao longo dos anos. Como Jerry em "The Zoo Story" de Albee, Westley ficou fascinado com a peça e revisitou o trabalho várias vezes ao longo dos anos. Como Roy em "Lone Star" de James McClure, seu retrato deste pedaço de cidade natal vem veterano do Vietnã Ganhou status de "assustador e amável". Seu trabalho nos bastidores como Stage Manager também lhe rendeu reconhecimento, tendo servido como gerente de palco para a extravagância anual Toys For Tots da CASA, uma elaborada produção musical.