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Originalmente da área da Baía de San Francisco, Ryan passou doze anos em Los Angeles trabalhando no cinema, televisão e comerciais. Um estudante de teatro e comédia de improvisação, Ryan estudou no famoso do Groundling Teatro e Improv Olímpico Ocidente em Hollywood. Após mudar-se para Nova York em 2009, ele continuou comédia de improvisação no The Upright Citizens Brigade e os povos Improv Teatro. Ele também estudou no Stella Adler Teatro e O Grupo de Barrow com foco em cinema e televisão. Em seu primeiro show ao vivo em Nova York, trabalhou como improvisador Off Broadway. Após execução desse show, ele teve vários pequenos papéis em Saturday Night Live. Ele também participou UCLA, onde estudou Ciências Políticas e Screenwriting.